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植物精油的提取与分离技术

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维普资讯 http://www.cqvip.com 安徽农业科学,Journal ofAnhui Agri.Sci.2007,35(32):10194—10195,10198 责任编辑姜丽责任校对王淼 植物精油的提取与分离技术 瞿新华 (湖南衡阳实验中学,湖南衡阳421001) 摘要综述了植物精油的提取分离技术,如蒸馏法、溶剂提取法、压榨法、吸收法、酶提取法、微波萃取法、超声波提取法、超临界流体 萃取、分子蒸馏法、结晶法、色谱法,并介绍了这些方法的原理、优越性、研究进展、特点与应用前景。 关键词精油;提取;分离 中图分类号 Q949,93 文献标识码A 文章编号0517—6611(2007)32—10194—02 Extraction and Separation Technique of Essential Oil from Plnts aQU Xin-hua(Expeirmental Middle School of Hengyang in Hunan,Hengyang,Hunan 421001) Abstract In the paper,the extraction and separation technologies of essential oils from plants were summarized,such as distillation,ethanol extraction,squeezing,absorbing,enzyme extraction,microwave extraction,uhrasonicwave extraction,supercritical fluid extraction,molecular distillation,crystallization,chromatography,which principles,advantages,research progresses,characteristics and applicative prospects were introduced. Key words Essentil aoil;Extraction;Separation 精油也称挥发油,是存在于植物体中的一类具有芳香 续回流提取或冷浸提取,提取液蒸馏或减压蒸馏除去溶剂 气味,在常温下能挥发,可随水蒸气蒸馏出来的油状液体的 总称。植物中含精油的量一般在1%以下,也有少数含量高 达20%左右,如丁香中含丁香油约14%~20%【1]。植物精油 多具有祛痰、止咳、平喘、驱风、健胃、解热、镇痛、抗菌消炎 等作用脚。芳香疗法指的主要是利用从芳香植物中提取的精 即可得粗制精油。该法精油的得率较高,但因植物体中的树 脂油脂、蜡等也同时被提出,致使精油含杂质较多,故必须 进一步精制。用有机溶剂提取白术精油与水蒸气蒸馏比较, 精油得率高,成分组成一致,主要成分苍术酮提取更完全, 溶剂便于回收,是提取白术精油的一种较理想的方法【司。但 该法成本较高,不宜应用于工厂生产,仅适用于研究工作。 油借助按摩、吸嗅、水浴等手段来进行养生、美容及调节情 绪的一种疗法p卅。精油还是天然香精、香料的重要组成部 1.3压榨法将含精油较丰富的原料(如柑、橘等)粉碎压 分,由于天然香料有着合成香料无法代替的、独特的香韵, 以及大多不存在毒副作用等原因,其生产和销售经久不衰。 因此,植物精油不仅在医药、化妆品上具有重要作用,在香 料工业中应用也极为广泛。目前,植物精油提取分离已成为 研究植物精油的热点。为此,笔者综述了植物精油的提取与 分离技术。 1植物精油的提取技术 ‘ 榨,从植物组织中将精油挤压出来,然后静置分层或用离心 机分出油分即得粗品。由于该法在室温中操作,因此所得挥 发油质量好,可保持原有的香味,国外大多采用该法。但该 法所得产品不纯,可能含有水分、叶绿素、粘液质及细胞组 织等杂质而呈混浊状态;同时很难将挥发油完全压榨出来, 但可保持精油原有的新鲜香味。由于该法操作复杂,出油率 低,因此不适用于工业生产。 1.1蒸馏法可分为共水蒸馏和水蒸气蒸馏。共水蒸馏是 将植物粗粉加水浸泡后,直接加热蒸馏出水和精油,冷却 后,分离出精油。该法简单方便,但植物原料直接受热,易使 精油的某些成分分解并使部分原料焦化,从而影响精油的 质量。 1.4吸收法是用油脂、活性炭或大孔吸附树脂等吸附性 材料吸附植物的香气成分,再用低沸点有机溶剂将被吸收 的成分提取出来的方法171。该法适用于热敏性的贵重挥发油 如玫瑰油和茉莉花油的提取,即将新鲜花瓣接触或浸入脂 肪(常用无臭味的豚脂3份和牛脂2份的混合物)内,使挥 发油完全被脂肪吸收,所得脂肪称为“香脂”,可直接供香料 工业使用,也可用无水乙醇处理再将挥发油从脂肪中提取 出来。该法成本较高,但所得挥发油香味纯正。 1.5酶提取法是根据植物细胞壁的构成,利用酶反应具 有高度专一性的特点选择相应的酶,将细胞壁的组成成分 (纤维素、半纤维素和果胶质)水解或降解,破坏细胞壁结 水蒸气蒸馏是将植物粉碎后放入蒸馏器中,通入水蒸 气,精油随水蒸气一起馏出。它避免了共水蒸馏的过热或焦 化。水蒸气蒸馏是目前应用最广泛的一种方法,适用于挥发 性的、水中溶解度不大的成分的提取。该方法设备简单、容 易操作、成本低。Boutekedjiret等采用蒸馏的方法对迷迭香 精油进行提取,研究表明在各种蒸馏方式中以水蒸气蒸馏 操作最为简单,不但可降低香料成分的馏出温度,而且可防 止分解或变质阁。但是水蒸气蒸馏也存在缺点,即由于操作 温度较高会引起精油中热敏性化合物的热分解和易水解成 分的水解。基于水蒸气蒸馏存在的问题,人们开始致力于改 构,使细胞内的成分溶解、混悬或胶溶于溶剂中,从而达到 提取目的,且有利于提高提取率。酶可以在温和条件下分解 植物组织,较大幅度地提高收率,是一项很有前途的新技 术。如用纤维素酶处理松针叶提取精油,并以未加酶处理为 对照,结果加酶处理针叶精油收率比对照品提高48%阿。 1.6 微波提取法是利用微波能来提高萃取率的一种新 技术。微波提取过程中,微波辐射导致植物细胞内的极性物 质吸收微波能,产生大量热量,细胞内温度迅速上升,细胞 内部压力急剧增大,当超过细胞膜和细胞壁的膨胀能力后, 就会导致细胞的破裂,使目标产物流出。显然,这种作用会 进蒸馏设备,从而出现了加压串蒸、连续蒸馏、带复馏柱蒸 馏以及涡轮式快速水蒸气蒸馏等形式。 1.2溶剂提取法作者简介收稿日期用低沸点有机溶剂如石油醚、乙醚等连 瞿新华(1968一),男,湖南衡阳人,中学高级教师,从事生物 教学及天然产物的研发。E-mail:xiaojun9009@163.tom。 2007—07—15 维普资讯 http://www.cqvip.com 35卷32期 瞿新华植物精油的提取与分离技术 10195 使植物目标组分的提取速度大大地增加。微波辅助萃取 (MAE)是近几年发展起来的从天然物中提取香料的一种方 法。该法最大的特点是萃取时间短,产物收率高。由于微波 射线穿透性极好,可施加于任何天然物如银莲花属、锐叶木 兰、海藻、地衣以及动物组织如肝、肾、蛋黄等,进而提取有 用物质。国内外学者的研究表明,MAE的优点是节省萃取 高沸点、热敏性的物料,尤其是挥发油类、有效成分对温度 极为敏感的天然产物的分离,如玫瑰油、藿香油等。20世纪 30年代国外出现分子蒸馏技术,并于20世纪60年代应用 于工业化。国内于20世纪80年代中期开始分子蒸馏技术 研发l15】。许松林等利用分子蒸馏的特点对多种精油进行一 系列精制提纯研究,成功除去了产品中的杂味和颜色,避免 时间和萃取溶剂,方法已广泛用于有机化学和分析化学制 备样品 io]。 1.7超声波提取法是应用超声波强化提取植物的有效 成分,是一种物理破碎过程。原理是利用超声波的空化作用 加速植物有效成分溶出,另外超声波次级效应,如机械震 动、乳化、扩散、击碎、化学效应等,也IIII速提取成分的扩 散、释放并与溶剂充分混合而利于提取。该法最大的优点是 提取时间短、温度较低、收率高。郑海燕用超声波法提取丁 香花中的丁香油,结果表明该方法的收率比水蒸气蒸馏高 7.8 t 。目前,该法主要用于食品行业及中药有效成分的提 取,有广阔的应用前景。 1.8超临界流体萃取(SFE)法是引进的一种新型提取分 离技术,它利用一种超临界流体(SCF),如CO 、乙烯、丙烷、 丙烯、水等,使其在临界点附近某区域内与待分离混合物中 的溶质具有异常相平衡行为和传递性,且对溶质的溶解能 力随着压力和温度的改变在相当宽的范围内变动,这种流 体可以是单一的,也可以是复合的。添加适当的夹带剂可以 大大增加其溶解性和选择性。常用的萃取剂为CO,,因其无 毒、不易燃不易爆、价廉,其极性类似乙烷。超临界CO 萃取 技术更适合脂溶性、高沸点、热敏性成分,现广泛用于具有 挥发性成分的研究。如用SFE法从芹菜籽、生姜、芫荽籽、茴 香、砂仁、八角、孜然等原料中提取精油I12 ;用SFE法提取芳 香精油,具有防止氧化、热解及提高品质的优点,如用水蒸 气蒸馏法从紫苏中提取精油,会使其特有香味成分紫苏醛 受热分解,香味大减,而用SFE法所得芳香精油气味和原料 相同,明显优于其他方法。但由于该法工艺技术要求高,设 备费用投资大,在我国应用还不普遍Il3】。 1.9微胶囊一双水相萃取法是利用被提取物在不同的两 相系统间分配行为的差异进行分离,具有较高的选择性和 专一性,能提取醛、酮、醇等弱极性至无极性香味成分,应用 于精油的提取颇有前景。一直以来该法主要用于分离生物 有机大分子物质,近年来,用该法提取各种小分子有机物也 取得了较为理想的效果。如采用微胶囊一双水相法提取薄荷 油、丁香油、柠檬油等,选用环糊精作包裹材料,由于湿球效 应,提高了囊心的耐热稳定性,与环境中的水分、氧气及紫 外线等不良环境因子隔离,从而避免受其不良影响,能有效 地保护目标产物在提取过程中的化学和物理性质指标。刘 品华提出的微胶囊一双水相法,把微胶囊技术和双水相萃取 技术相结合用于提取植物精油,能避免提取过程中的高温、 氧化、聚合等情况发生,有效地保护精油的天然组分,认为 该法应用前景较好㈣。 2植物精油的分离技术 2.1分子蒸馏法是运用不同物质的分子运动自由程的 差别而实现分离的,可以在远离沸点下操作,具备蒸馏压强 低、受热时间短、分离程度高等特点,能大大降低高沸点物 料的分离成本,极好地保护热敏性物质。故该法特别适合于 了传统加工方法的缺陷 。此外,该技术还具有工艺可调性 能好、易于控制和可连续稳定生产等特点㈣。目前,该技术 已广泛应用于石油化工、食品香料等领域,特别适合于天然 物质的提取与分离。 2.2结晶法是利用低温冷冻的方法使精油中某些化合 物呈固体状结晶析出,然后将固体物与其他液体成分分离, 从而得到较纯的产品。该分离技术污染小,但是需要多次纯化 才能达到所需产品要求,生产效率低,不适于工业推广应用。 2.3化学分离法 化学分离法是根据精油中各组分的结 构或官能团的不同用化学方法进行处理,使各组分得到分 离的方法。 (1)碱性成分分离。将精油溶于乙醚,加硫酸或盐酸萃 取,将分取的酸水层碱化,用乙醚萃取,蒸去乙醚即可得碱 性成分。 (2)酚l生、酸『生成分分离。将精油溶于乙醚,先用浓度3%~ 5%的碳酸氢钠溶液直接进行萃取,分出碱水液,加稀酸酸 化,用乙醚萃取,蒸发除去乙醚可得酸性成分;继续用浓度 2%氢氧化钠溶液萃取,分取碱水层,酸化后,用乙醚萃取, 蒸去乙醚可得酚性成分。 (3)醇类成分分离。将精油与邻苯二甲酸酐或丙二酸单 酰氯反应生成相应的酯,形成酸性酯后用碳酸钠水溶液萃 取,皂化,即得到原来的醇。 (4)醛、酮成分分离。除去酚、酸成分后的精油母液,水 洗至中性,然后加亚硫酸氢钠饱和溶液,振摇,分出水层和 加成物结晶;将结晶用酸或碱溶液处理,使加成物水解,再 用乙醚萃取,可得醛或酮类化合物㈣。 2.4色谱法硅胶、氧化铝吸附柱色谱是分离精油成分的 常用手段,将色谱法与分馏法结合应用效果更好。一般将分 馏后得到的馏分溶于石油醚等溶剂中,通过氧化铝或硅胶 柱,先用石油醚或乙烷将不含氧的萜类化合物洗脱,再在石 油醚中逐渐增加乙酸乙酯或其他极性溶剂,分段收集,可以 使含氧的萜类化合物逐一分离。对于精油中挥发性成分,气 相色谱仍然是目前最常用的分离方法。用气相色谱填充柱 来分离香气组分,柱效不高119]。David等报道了一种新的快 速高分辨毛细管气相色谱法,该法在保证分离效果前提下, 可以使分析时间大幅度减少,毛细管柱成为香气成分分离 的主要柱型12o]。对于精油中的非挥发性成分,其主要分离方 法是薄层色谱和高效液相色谱。研究表明,采用高效液相色 谱分离精油,可以避免气相色谱进样时可能会出现的分子 重排和热分解等现象[21】。但由于液体的黏度大,扩散系数 小,因而分离速度慢;与此同时,超临界流体色谱出现并迅 速发展,克服了气相和液相色谱的缺点,具有良好的应用 前景。 3结语 随着工业发展的要求,精油的提取分离技术研究将逐 (下转第10198页) 维普资讯 http://www.cqvip.com

10198 安徽农业科学 2007.皋 『l41黄小红,许雷,陈清西,等.金属离子对苏云金芽孢杆菌几丁质酶活 力的影响『J1.农业生物技术学报,2005,13(2):264—265. 『l51蒋志强,徐刘平,郭坚华.嗜几丁质类芽孢杆菌菌株CH11几丁质 酶特性研究『J1.江苏农业科学,2006(1):47—49. 『l61黄小红,陈清西,王君,等.苏云金芽胞杆菌( 0c thuringiensis) 几丁质酶的分离纯化及酶学性质『J1_应用与环境生物学报,2004, 1O(6):771-773. ・ 学报,2005,56(4):672—676. [311卢伟,蔡峻,陈月华.苏云金芽孢杆菌几丁质酶的研究 ̄N[JI.微生 物学通报,2007,34(1):143—147. 『321 WATANABE T,SUZUKI,0YANAGIⅥr-( Be cloning of chitinase Al rom B0cifllus circulans WL—l2 revealed its evolutionary relationship to Serratia chitinase and to typeⅢhomology units of fibmnectin 『J1.J Biol Chem,l990,265:15659-15665. [17]TANAKA T,FUJIWARA S,NISHIORI S.A unique chitinase with dual active sites and triple substrate binding sites from the 『331 TANAKA T,FUJIWARA S,NISHIKORI S,et a1.A unique chitinase with dual active sites and tiplre substrate binding sites rom tfhe hyperthermophilic arehaeon ,∞occl kodakaraensis hyperthermophilic archaeon Pyrococcus kodokaraensis KOD1[JJ. Applied Envionmentla Microbiology,1999,65(12):5338-5344. [18]MORISSETrE D C,DRISCOLL B T,JABAJI H S.Molecular cloning, characterization and expression of cDNA an endochitinase gene K0Dl『J1.Appl Environ Micmbiol,1999,65:5338—5344. from the mycoparasite Stochybotrys elegans[J].Fungal Genetics and Biology,2003,39(3):276—285. [19]MORIMOTO K,KARITA S,KIMURA T.Sequencing,expression and [34]林毅,彭锟,关雄.苏云金杆菌entomocidus亚种几丁质酶基因的 克隆与生物信息学分析『J1.激光生物学报,2006,15(6):598—601. [35]魏巍,贺淹才,方柏山,等.粘质沙雷氏菌几丁质酶(CmC)基因克隆 及其生物信息学分析『J1_江西农业大学学报,2006,28(3):444—448. 『361 MARTIN0U A,K0UTS10UUS D,B0UR10,nS V.Cloning and exp. transcription analysis of the Clostridium paraputriicum chiA gene fencoding chitinase chiA[J1.Applied Microbiological Biotechnology, 1999.5l:340—347. ression of a chitin deacetylase gene (CDA2)from Soccharomyces cerevisioe in Escherichia coli purification and characterization of the cobalt—dependeng recombinant enzyme[J1.Enzyme Micm Technol,2o03。32:757-763. 『2O1潘志强,姚健,胡永华,等.Marinococc sp.PS一1产几丁质酶发酵条 件研究『J].食品与发酵工业,2005,31(5):14—1666. 『211肖湘,周樱,王风平,等.高效几丁质降解菌CB101的分离、鉴定及 其几丁质酶系的研究fJ1.海洋学报,2003,25(1):138—142. 『221陶勇,龙章富,金虹,等.均匀设计法对产几丁质酶细菌c4发酵条 件的优化 .生物技术,2004,14(6):44—46. 『231张雯,倪莉,程丽云,等.淡紫拟青霉FZ ̄289产几丁质酶的条件 优4t2[J1.福建农林大学学报,2005,34(2):195—199. 『241许天委,张世清,黄俊生,等.爪哇正青霉Q-5产几丁质酶发酵条 件的研究fJ1.安徽农业科学,2006,34(24):428—6429.6 『251邱立友,王明道,戚元成,等.链霉菌A048产几丁质酶最佳发酵工 艺研究fJ1.微生物学通报,2006,33(2):58—62. 『261王石磊,杨历军,陈亚成,等利用离子注入技术选育碱性几丁质酶 高产菌种明.郑州轻工业学院学报,2004,19(2):l9—21. 『271陈明,孙昌魁,程剑锋,等.黏质沙雷氏菌L15-2几丁质酶的分离纯 化与性质研究『J1.生物加工过程,2006,4(2):15—19. 『281余长缨,韩宝芹.海洋弧菌几丁质酶的产酶条件及分离纯化研究『J1 .高技术通讯,2002,12(9):7O一73. 『291冯金荣,惠丰立,文祯中.拮抗性酵母几丁质酶的纯化、性质及抗菌 活性『J1.食品与生物技术学报,2007,26(1):90—94. 『3O1杨革,陈洪章,李佐虎绿僵菌几丁质酶的分离纯化及性质 .化工 [37]王颖,王俊琦,胡红焱,等.烟曲霉几丁质酶基因的克隆与表达啪. 生物工程学报,2004,2O(6):843—850. [38】BLAISEAU P L,KUNZ C,GRISON R,et a1.Cloning and expression of a chitinase gene from the hyperparasitic fungus Aphanoc— ladium a/bum[J]d Curt Genet,1992,21(1):61—66. [39]刘力强,张维宏,李亚宁,等.玫瑰黄链霉菌几丁质酶基因的克隆及 拼接表达『J].农业生物技术学报,2007,15(1):129—132. [4O]聂婷婷,严兴成,许美良,等.灰斑古毒蛾核型多角体病毒几丁质酶 基因及其分子进化fJJ.常熟理工学院学报,2005,19(2):63—7O. [41]叶志华,梁建庆.几丁质酶表达质粒pKChiA和pMChiA的构建及 表达『J1.微生物学通报,2001,28(6):35—39. [42]王焰玲,王海燕,秦敏,等.环状芽孢杆菌几丁质酶基因序列分析、 表达和生物活}生测定『J1_微生物学报,2002,42(5):616—619. [43]郭润芳,李多川l睹热真菌Thermomyces lanuginosus热稳定几丁质 酶基因的cDNA克隆及表达 .微生物学报,2006,41(1):99—103. [44]陈凌.几丁质酶在抗真菌感染中的研究现状及展望『J1.国外医学预 防诊断治疗用生物制品分册,2005,28(5):208—210. [45]李莉,曲延英,陈全家,等.陆地棉转木霉几丁质酶基因棉花的 初步筛选『J].农业科学,2005,42(3):178—18O. (上接第10195页) [9J CALlNESCU I.Microwave assisted extraction of essential oils from 渐趋于成熟,向高效、环保的方向迈进。应重视各种分离技 术的联合使用,以增强分离效果,发展新理论、新材料,加大 科研投入,加强新技术在天然香料分离领域的推广。目前, vegetal materil[aJ].Farm Cia,2002,5O(5):83—89. [1O]赵华,张金生,李丽华.植物精油提取技术的研究进展『J1_辽宁石油 化工大学学报,2006,26(4):137—140. 精油提取技术的研究、开发以及工业生产中仍然存在着工 艺能耗大、综合利用率低、提取效率低、工业化成本高等一 系列亟待解决的问题。 参考文献 [1]陈业高,吕瑜平,丁中涛,等.植物化学成分[M].北京:化学工业出版 社,2004:158. [1 1]郑海燕超声波法提取紫丁香中丁香油的研究 .青海师范大学学 报:自然科学版,2003(3):32—33. [12]汪茂田,谢培山,王忠东,等.天然有机化合物提取分离与结构鉴定 [M].北京:化学工业出版社,2004:1-43. [13]宋晓凯,吴立军.天然药物化学[M].北京:化学工业出版社,2004, l64-l6 7. [14]刘品华.微胶囊双水相提取精油的工艺研究明.曲靖师专学报,2000, 19(6):4O一42. 【21杨致年,曾超.植物精油的抗菌性[JJ.四川林业科技,2000,21(3): 37-39. [15]卢国藩,张彦东,李军.分子蒸馏及其在香精香料工业中的应用 . 香料香精化妆品,2003,4(2):3O一32. 【16]许松林,徐世民.天然产物分离的新技术——分子蒸馏『J1.中草药, 2001,32(6):562—563. 【3]傅冠民.芳香疗法的由来、作用及其应用[JJ_香料香精化妆品,2002, 5(1O):28—31. [17]冯武文,杨村分子蒸馏技术与日用化工(I)——分子蒸馏技术的 原理及特点『J].日用化学工业,2002,32(5):74—76. 『41钟炼军,张文启.浅谈食品香料的生理功能作用『JJ.广州食品工业科 技,2003,19(1):20—29: 【5]BOUTEKEDJIRET C,BENTAHAR F.Extraction of rosemary essential oil by steam distillation and hydrodistillation[J1.Flavour and Fragrance Journa1.2003,18(6):481—484. [1 8]董玉山,傅建熙,许平安,等.植物精油研究进展【J1.河南林业科技, 1999,19(4):23—26. (5):1—5. 【20]DAVID F,SANDRA P.Instrumentation and applications of fast 。‘ [191董丽萍,许松林.天然香料的提取分离技术 .天津化工,2006,20 【61陈晓青,蒋新宇,刘佳佳.中草药成分分离分析技术与方法【M】.北京: 化学工业出版社,2006:281—289. 【71谭仁祥,孟军才,陈道峰,等.植物成分分析[M].北京:科学出版社, 2002:4O7—410. bigbersolution capillary gas chromatography[J1.Jouma ̄of Cbromato- raphy A,1999,842:309.g ‘ [21]何玉娟,李士雨.天然香料的提取技术 .4tm进展,2804,23(9): 972-978. f81刘晓庚,陈梅梅,谢宝平.从山苍子中提取柠檬醛及其测定研究【J1. 精细化工,2001,18(7):398-4oO. 

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